不久，海瑞獲得升遷，隨后又屢次調官，但無論身任何職，他始終不畏強權，對政治的丑惡常常正言怒罵，有犯無隱。最名震天下的一次是他竟然向嘉靖皇帝上了《治安疏》，直言不諱地指斥嘉靖崇奉道教，不務政事，迷戀修仙煉丹，導致綱紀敗壞，人民倒懸。如此赤裸裸的批評令嘉靖皇帝勃然大怒，也讓海瑞身陷囹圄，命懸鬼門，幸虧適逢新帝即位才僥幸獲釋，撿得一條性命。然而，這場牢獄之災并未讓海瑞學會審識時務，因為官耿直、犯顏直諫而在宦海起起落落對他來講早已司空見慣、稀松平常，正是這樣剛正不阿的性格，才孕育了那封罵遍朝野的辭職信。之后，朝廷應允了他的辭官請求，海瑞回到瓊山老家候調。
萬歷十三年（1585），張居正被清算，73歲的杖國老翁海瑞借此倒張風潮再次走上了政治舞臺。他原本是滿懷希望復出的，期冀新君能夠支持自己實現十五年前未完成的懲奸除惡的政治夙愿，誰知當權者只是“維公祖久居山林，與圣朝為闕典”，他僅僅是一個標簽，一面旗幟，一個裝點門面的政治花瓶。海瑞終于明白了，他與這個仕宦紅塵終究是格格不入，遂又先后七次提出辭職。此時的辭職，不再是之前的任性置氣，而是真正對這個腐朽昏暗王朝的絕望。滑稽的是，真心想要回頭時，卻又不能瀟灑離去，海瑞的辭職申請無一例外被打回。兩年后，這位曾經被稱為“海青天”的老先生，在寂寞中悒悒而逝，真正離開了帶給他無限成敗榮枯、悲憤悵然的官場仕途。
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